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Il mwcqtiofene è un mwcgcomposto eterociclico mwcwaromatico formato da quattro atomi di mwdaidrogeno e uno di mwdqzolfo legati in una struttura ad anello penta-atomico. mwdgFurano e mwdwpirrolo sono esempi comuni di analoghi strutturali in cui l'atomo di zolfo è rispettivamente sostituito da un atomo di mweaossigeno e da uno di mweqazoto legato a un mwegidrogeno.

Il tiofene fu originariamente scoperto da mwfaViktor Meyer nel mwfq1883, come contaminante del benzene.cite-ref-2[2] Tra i suoi principali derivati degni di menzione sono il mwggbenzotiofene, nel quale un mwgwanello benzenico è fuso al tiofene, e il dibenzotiofene con due anelli benzenici fusi.

• Struttura

• Proprietà chimiche

• Sintesi e fonti

• Usi

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Il tiofene è una sostanza molecolare e la mwiasimmetria della molecola appartiene al mwiqgruppo puntuale mwigCmwiw2v.cite-ref-3[3] Attraverso indagini mwkaspettroscopiche rotazionali nella regione delle mwkqmicroonde è stato possibile desumere le caratteristiche salienti della molecola del tiofene. Nello scheletro dell'anello, il legame S-C(2) ha una lunghezza di 171,4mwkg mwkwpm, quello C(2)-C(3) di 137,0mwla pm e quello C(3)-C(4) di 142,3mwlq pm; l'angolo su S è di 92,2°, quello su C(2) di 111,5° e quello su C(3) di 112,5°.cite-ref-4[4] La molecola mostra una certa polarità, il mwmgmomento dipolare ammonta a 0,56mwmw mwnaD,cite-ref-5[5] valore decisamente minore in confronto a quello del suo analogo saturo, il tetraidrotiofene (1,89 D).cite-ref-6[6]

A temperatura ambiente il tiofene si presenta come un liquido incolore dall'odore gradevole simile al mwpwbenzene, composto col quale condivide l'aromaticità e le conseguenti proprietà chimiche.

Il tiofene è un composto aromatico, anche se calcoli teorici indicano una aromaticità minore rispetto a quella del benzene, perché attraverso gli mwqqorbitali mwqgp dei cinque atomi dell'anello vengono condivisi 6 mwqwelettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dallo mwrazolfo, rispettando così la mwrqregola di Hückel. La partecipazione di un mwrgdoppietto solitario dello zolfo alla formazione della nuvola aromatica π è fondamentale nel determinare il carattere di aromaticità del composto. In conseguenza di tale caratteristica il tiofene è suscettibile di attacco mwrwelettrofilo sui carboni dell'anello, dando le tipiche mwsasostituzioni elettrofile aromatiche, quali mwsqalogenazioni, mwsgnitrazioni e le mwswreazioni di Friedel-Crafts e le mwtasolfonazioni. In particolare, quest'ultima viene sfruttata per separarlo dal benzene con cui spesso si trova in miscela nel petrolio grezzo: trattando una miscela benzene/tiofene con mwtqacido solforico si ottiene la solfonazione del solo tiofene, il cui derivato (un acido solfonico) è idrosolubile e può essere separato per mwtwestrazione con mwuasolvente. La separazione per semplice mwuqdistillazione risulterebbe difficile a causa della piccola differenza di mwugtemperature di ebollizione, che è di circa 4 mwuw°C. Il tiofene, sebbene sia (formalmente) un mwvatioetere, non viene mwvqalchilato sull'atomo di mwvgzolfo da mwvwalogenuri alchilici, a differenza del mwwatetraidrotiofene, anch'esso tioetere, che però aromatico non è.

Tiofene e derivati vengono classicamente ottenuti attraverso la mwwwsintesi di Paal-Knorr per reazione di 1,4-dimwxachetoni con agenti solforanti quali il mwxqreagente di Lawesson o il mwxgpentasolfuro di fosforo (mwxwformula molecolare Pmwya4Smwyq10). Specifici tiofeni si possono poi sintetizzare sfruttando la mwygreazione di Gewald, che sfrutta zolfo elementare:

mwza

Il tiofene e i suoi derivati sono presenti nel mwaapetrolio, in concentrazioni variabili tra 1-3% e si possono ottenere anche dal mwaqcarbone. Costituiscono dei prodotti indesiderati e vengono eliminati tramite il processo di mwagidrodesolforazione, con la scissione in mwawidrocarburi e mwbasolfuro di idrogeno.

I tiofeni sono importanti composti eterociclici utilizzati nella sintesi di mwbwfarmaci e mwcaprodotti fitosanitari.cite-ref-7[7] Sono inoltre utili intermedi di mwdqsintesi, dei quali viene sfruttata la reattività in reazioni che coinvolgono elettrofili. Per desolforazione con mwdgnichel Raney si ottengono mwdwbutani 1,4-disostituiti. La mweapolimerizzazione di unità monomere di tiofene produce il mweqpolitiofene, materiale plastico che può essere utilizzato come mwegpolimero conduttore.

Il tiofene viene anche utilizzato per la mwfadenaturazione dell'mwfqetanolo, composto con il quale forma un mwfgazeotropo.

cite-note-11. scheda del tiofene su mwhqIFA-GESTIS mwhgArchiviato il 16 ottobre 2019 in mwhwInternet Archive.

cite-note-22. ↑ mwjaViktor Meyer, mwjqmwjgUeber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer, in mwjwBerichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol.mwkq 16, 1883, pp.mwkg 1465-1478, mwkwDOI:mwla10.1002/cber.188301601324.

cite-note-33. ↑ mwmamwmqmwmgCCCBDB list all species by point group, su mwmwcccbdb.nist.gov. mwnaURL consultato il 13 giugno 2022 mwnq(archiviato dall'mwngurl originale il 13 agosto 2022).

cite-note-44. ↑ mwog(mwowmwpaEN) Børge Bak, Daniel Christensen e Lise Hansen-Nygaard, mwpqmwpgThe structure of thiophene, in mwpwJournal of Molecular Spectroscopy, vol.mwqa 7, n.mwqq 1-6, 1961-01, pp.mwqg 58-63, mwqwDOI:mwra10.1016/0022-2852(61)90341-1. mwrqURL consultato il 13 giugno 2022.

cite-note-55. ↑ mwsqmwsgmwswthiophene, su mwtawww.stenutz.eu. mwtqURL consultato il 13 giugno 2022.

cite-note-66. ↑ mwuqmwugmwuwthiolane, su mwvawww.stenutz.eu. mwvqURL consultato il 13 giugno 2022.

cite-note-77. ↑ Jonathan Swanston “Thiophene” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. mwwqDOImwwg:mwww mwxa10.1002/14356007.a26 793.pub2.

• mwyaPirrolo

• mwygFurano

• mwzaTetraidrotiofene

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «tiofene»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su tiofene

• citerefbritannica-com(EN) thiophene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.